O 18 de xullo de 1936 prodúcese a sublevación militar que dá comezo á Guerra Civil española e que supón en Galicia o fin do réxime democrático da Segunda República e o comezo dunha longa ditadura que durará ata a morte do xeneral Franco, en 1975.
No que supón a páxina máis amarga da historia destas illas, os golpistas sublevados converterán en outubro de 1936 San Simón nun cárcere de presos políticos no que se calcula que permaneceron internos en diversos períodos máis de seis milleiros de cidadáns, ata o seu peche en 1943.
Persoas de toda clase e condición serán detidas baixo sospeita de non adhesión ao réxime da ditadura e recluídas nas cadeas existentes, así como en determinados edificios ou lugares que se usaron de forma provisional como centros de detención. Como o número de detidos non paraba de medrar nos primeiros meses da represión, os golpistas deciden a creación de diversas colonias penitenciarias que se sitúan en distintos lugares, como é o caso da illa de San Simón.
O cárcere emprazábase propiamente na illa de San Simón e estaba atendido por funcionarios de prisión e vixiada por forzas militares, que situaban a súa gornición na illa de San Antonio. O mar que rodea o campo, a vixilancia da cadea mediante garitas, as roldas das patrullas militares e o medo dos presos fai que apenas se produzan fuxidas.